Buat pertama kalinya satu kursus Asas Kepimpinan pengawas SMK Kampung Gelam dengan bertemakan PEMIMPIN CEMERLANG SEKOLAH TERBILANG telah diadakan pada 01 Ogos 2009 bersamaan hari Sabtu bermula jam 08.30 pagi dan berakhir pada jam 12.30 tengahari. Seramai 22 orang pemimpin pelajar telah menghadiri kursus ini. Bertempat di bilik Pengawas SMK Kampung Gelam. Seramai 2 orang guru telah hadir untuk menjayakan program ini iaitu En Zaidi Bin Abu Hassan (Guru Kaunseling) dan En Mat Saad Bin Abd Rahman (Guru Disiplin/ Guru Pengawas).
Antara objektif kursus ini adalah
Memberikan pendedahan kepada pelajar tentang kemahiran, peranan dan tangungjawab sebagai pemimpin pelajar di sekolah.
Memupuk semangat persefahaman di antara pemimpin pelajar dengan menanamkan sifat kepimpinan, keberanian dan bekerjasama sebagai satu pasukan.
Meningkatkan kebolehan berkomunikasi bagi setiap pemimpin pelajar untuk menjadi seorang pemimpin yang berwibawa.
Antara pengisian Kursus Asas Kepimpinan Pengawas 2009 ialah
1. Taaruf dan pengenalan Diri
2. Siapakah Pemimpin Pelajar
3. Moto, Visi dan Misi
4. Latihan Dalam Kumpulan (LDK) “Mengusung Permata”
5. Latihan Pengacaraan Perhimpunan Rasmi Sekolah
6. Cabaran dan Masalah yang dihadapi oleh pengawas
